Упражнение №10

Габриелян Остроумов Пономарев 10 класс, Просвещение:

Практическая работа №10
Анализ лекарственных препаратов

Анализ лекарственных препаратов — производных салициловой кислоты
Для исследования возьмём:
1) салициловую кислоту (о-гидроксибензойная кислота);
2) аспирин, ацетилсалициловую кислоту (салициловый эфир уксусной кислоты);
3) салол (фениловый эфир салициловой кислоты).
Напишите структурные формулы указанных соединений. Укажите, в чём состоит различие в строении этих соединений, какие функциональные группы входят в состав каждого из соединений (карбоксильная, фенольный гидроксил, сложноэфирная группа). Опишите лекарственное действие этих соединений.
Разотрите в ступке таблетки каждого из этих лекарств. Перенесите в пробирки по 0,1 г каждого лекарства (приблизительно одна пятая часть таблетки). Для сравнения свойств можно взять аспирин различного производства, например английский, немецкий, российский. Добавьте в каждую пробирку 2—3 мл дистиллированной воды и отметьте растворимость лекарств в воде. Нагрейте на спиртовке пробирки с веществами до кипения. Что наблюдаете?
Внесите в пробирки приблизительно по 0,1 г лекарственных препаратов и добавьте по 2—3 мл этанола. Что наблюдаете? Нагрейте на спиртовке пробирки до полного растворения осадков.
Сравните растворимость лекарственных препаратов в воде и этаноле.
Взболтайте по 0,1 г препарата с 2—3 мл воды и добавьте по 2—3 мл разбавленного раствора щёлочи (NaOH). Изменилась ли растворимость веществ? Объясните наблюдаемые явления, напишите уравнения соответствующих реакций.
Взболтайте по 0,1 г каждого препарата с 2—3 мл воды и добавьте несколько капель раствора хлорида железа (III). Что наблюдаете? В каких пробирках произошло изменение окраски? Объясните наблюдаемое явление.

- Салициловая кислота содержит гидроксильную и карбонильную группу; оказывает антимикробное и противовоспалительное действие.
- Аспирин содержит карбоксильную и сложноэфирную группы; оказывает противовоспалительное и жаропонижающее действие.
- Салол содержит карбоксильную группу и фенольный гидроксил; оказывает противовоспалительное и жаропонижающее действие.

Все препараты растворяются в этаноле при нагревании, а воде – только после добавления щелочи, за счет образования растворимых солей.

При добавлении хлорида железа (III) изменение окраски на зеленоватую наблюдается только у салициловой кислоты и салола, т.к. только в их молекулах есть фенольный гидроксил, обуславливающий эту реакцию.

Вывод: исследуемые препараты не растворимы в воде, плохо растворимы в этаноле. Образуют водорастворимые соли.

Анализ лекарственных препаратов — производных n-аминофенола
Для исследования возьмём:
1) парацетамол (n-N-ацетиламинофенол);
2) фенацетин (1-этокси-4-ацетаминобензол).
Напишите структурные формулы указанных соединений. Укажите, в чём состоит различие в строении этих соединений, какие функциональные группы входят в состав каждого из соединений (фенольный гидроксил, амид, простой эфир). Опишите лекарственное действие этих соединений.
Разотрите в ступке таблетки каждого из этих лекарств. Перенесите в пробирки по 0,1 г каждого лекарства (приблизительно одна пятая часть таблетки). Для сравнения свойств можно взять лекарства различного производства. Добавьте в каждую пробирку 2—3 мл воды и отметьте растворимость лекарств в воде. Нагрейте на спиртовке пробирки с веществами до кипения. Меняется ли растворимость лекарств в воде в зависимости от температуры?
Внесите в пробирки по 0,1 г лекарственного препарата и добавьте в каждую по 2—3 мл этанола. Отметьте растворимость веществ в этаноле. Нагрейте пробирки до кипения. Что наблюдаете?
Взболтайте по 0,1 г каждого препарата с 2—3 мл воды и добавьте несколько капель хлорида железа (III). Что наблюдаете? В какой пробирке произошло изменение окраски? Объясните наблюдаемое явление.

Парацетамол содержит амидную группу и фенольный гидроксил; оказывает жаропонижающее и противовоспалительное действие.

Фенацетин содержит простую эфирную и амидную группы; оказывает болеутоляющее и жаропонижающее действие.

Все препараты не растворяются в воде, а в этаноле – только при нагревании. При добавлении хлорида железа (III) изменения окраски на зеленоватую наблюдается только у парацетамола, т.к. только в его молекуле есть фенольный гидроксил, обуславливающий эту реакцию.

Вывод: исследуемые препараты не растворимы в воде, плохо растворимы в этаноле. Парацетамол содержит фенольный гидроксил.

*Текст задания приводится исключительно в образовательных целях для более полного понимания решения.

Предыдущий-следующий

уч.2022

Габриелян

(Базовый)

Габриелян

уч.2014

Габриелян

(Раб тетрадь)

Габриелян

уч.2019

Колягин

уч.2023

Максаковский 10-11 класс

Максаковский

уч.2012

уч.2023

Каменский

уч.2026,2012

Юлия Ваулина, Джунни Дули

уч.2024

Лебедев

(Углубленный)

Лебедев

Комменты вк